Merced a su creciente importancia en los años siguientes, Xauen retomó el papel de cabeza del reino provincial que había ostentado Baeza en el ámbito político y religioso. Hasta la conquista de Granada, Jaén jugó un papel importantísimo en la lucha con los musulmanes del sur. De hecho, sufrió varios intentos de asalto y dos saqueos importantes, uno en el año 1300 y otro en 1368. Tal fue la importancia de la plaza jiennense, que el rey, Enrique II de Castilla otorga a Jaén el título de: «Muy noble y muy leal, guarda y defendimiento de los reinos de Castilla», dotándola a su vez de un Concejo propio y Cabildo, privilegios que se verían acrecentados con la llegada a Jaén del Privado del rey Enrique IV, el Condestable Miguel Lucas de Iranzo, al cual están dedicadas las fiestas patronales de la ciudad. La abundancia de agua propicia una rica agricultura y ganadería. La ciudad es una de las 18 que tienen representación en Cortes y se beneficia de sus privilegios reales. El Cabildo Catedralicio gozaría de enorme poder y en esta época se iniciaría la reconstrucción de la Catedral.
Conquistada Granada en 1492, Jaén cae en un lento y paulatino declive, del que intenta recuperarse en el Siglo XVII en que en la ciudad se crea un potente gremio de artesanos que favorecieron el comercio interior y exterior. Jugó un papel importante en el plano cultural, social y militar en la conquista y asentamiento en la América hispana.
El siglo XVII arranca con una profunda crisis, fruto de las malas cosechas, epidemias y la política de los Austrias, de continuas levas e impuestos. La ciudad perdería población progresivamente y se empobrecería, lo que supondría el deterioro de los barrios más antiguos. Esta crisis se mantendría prácticamente hasta el siglo XX.
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